TBTU(O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate)是一种常用的肽偶联试剂,广泛应用于多肽合成和有机合成中。它在促进羧酸与胺之间的缩合反应方面表现出优异的性能,是固相肽合成(SPPS)和液相肽合成中的重要工具之一。以下是关于TBTU的一些详细介绍:
化学性质
化学名称:O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓四氟硼酸盐
分子式:C16H20BF4N3O2
分子量:371.08 g/mol
外观:白色或类白色的结晶性粉末。
溶解性:易溶于DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)等极性有机溶剂。
结构特点
TBTU由一个苯并三唑环、一个脲基团以及四个甲基组成,并且带有四氟硼酸阴离子作为抗衡离子。这种结构赋予了TBTU良好的稳定性和高效的催化活性,特别是在促进羧酸与胺的缩合反应时。
合成方法
TBTU可以通过以下步骤制备:
起始原料:通常以N,N,N',N'-四甲基脲为起始物。
与苯并三唑衍生物反应:将四甲基脲与适当的苯并三唑衍生物(如1-羟基苯并三唑,HOBT)在一定条件下进行反应。
形成盐: 加入四氟硼酸盐来形成最终产物TBTU。
应用领域
多肽合成:TBTU是固相肽合成(SPPS)和液相肽合成中最常用的肽偶联试剂之一。它能够有效地促进氨基酸之间的连接,形成肽键。
有机合成:除了多肽合成外,TBTU还可以用于其他类型的有机合成反应,特别是需要高效地形成酰胺键的情况。
药物化学:在药物发现和开发过程中,TBTU被用来构建各种含有酰胺键的生物活性化合物。