HBTU(O-苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸盐)是一种常用的肽合成试剂,广泛应用于固相肽合成和液相肽合成过程中。它作为偶联剂,用于促进氨基酸之间的缩合反应,从而形成肽键。以下是关于HBTU的一些基本信息介绍:
化学结构
化学名称:O-苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸盐
分子式:C15H18N4O·HFP6
分子量:约 477.32 g/mol
特性与用途
活性高:HBTU具有很高的活性,能够有效地促进羧酸和胺之间的缩合反应。
溶解性好:在DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)等有机溶剂中具有良好的溶解性。
稳定性:相对于一些其他类型的偶联剂,如HOBt(1-羟基苯并三唑),HBTU更加稳定,不易吸湿。
副产物少:使用HBTU进行肽合成时,产生的副产物较少,有助于提高最终产品的纯度。
应用领域
多肽合成:HBTU是固相肽合成(SPPS)和液相肽合成(LPPS)中最常用的偶联剂之一,尤其适用于较长序列的肽合成。
药物研发:在新药开发过程中,特别是在寻找新型生物活性肽方面有着广泛应用。
研究工具:实验室中常被用来制备特定功能的肽链,以研究蛋白质的功能、结构以及与其他分子的相互作用。
使用方法
在肽合成过程中,HBTU通常与碱性物质(如DIPEA, N,N-二异丙基乙胺)一起使用,以激活羧基末端的氨基酸或肽段,使其更容易与下一个氨基酸的氨基发生反应。一个典型的反应步骤包括:
预处理:将目标氨基酸或肽段固定在固相载体上或直接在溶液中准备。
活化:加入适量的HBTU和碱性物质到反应体系中,使羧基得到充分活化。
偶联:随后加入下一个氨基酸,在温和条件下搅拌一定时间,让两者之间形成肽键。
洗涤:对于固相合成,需通过洗涤去除未反应的试剂及副产物;对于液相合成,则需要进一步纯化产物。
脱保护/切割:完成所有所需的肽键连接后,对侧链保护基团进行脱保护,并从树脂上切割下最终产品( 于固相合成)。
中文别名:苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯 ; HBTU; 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐; O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基硫尿六氟磷酸盐,9英文名称:2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; o-Benzotriazol-1-yl-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate;o-Benzotriazol-1-yl-tetramethyluronium hexafluorophosphate;HBTU;CAS No.: 94790-37-1 EINECS号: unlisted 分子式: C11H16N5O.PF6
熔点: 200℃ 沸点: 折射率:
密度: g/cm3 水溶性: 1g/10 ml acetonitrile (clear solution) Inchi: InChI=1S/C58H84N2O19...
危险类别码: R20/21/22;R36/37/38 危险品运输编号: HAZARD 安全说明: S26;S36/37/39
海关编码: 包装等级: 危险类别:
储存温度: 2-8°C 使用限量: 含量分析:
毒性:
用途:多肽合成用缩合剂。